Добавить на страницу свою картинку можно загрузив её вручную, программировать не обязательно.
Однако при создании тиражируемого плагина такой способ не очень хорош: хороший плагин должен устанавливаться автоматически и не требовать от администратора загрузки каких-либо картинок вручную.
Discourse программно расширяется и модифицируется посредством плагинов.
Для программного добавления на страницу картинки надо подключить её посредством плагина.
Надо внутри плагина создать папку public/images и класть картинки туда.
Картинка public/images/<имя файла картинки> будет доступна плагину по веб-адресу
<адрес форума>/plugins/<системное имя плагина>/images/<имя файла картинки>
При этом <системное имя плагина> задаётся параметром #name <системное имя плагина> в заголовке главного файла плагина plugin.rb.
Для примера смотрите плагин https://github.com/eviltrout/trout_emoji