С недавных пор Discourse требует версию Ruby не ниже 2.3: https://github.com/discourse/discourse#development
В то же время, официальный образ VirtualBox содержит лишь версию 2.2.
Поэтому Ruby надо обновить.
cd
git clone https://github.com/rbenv/rbenv.git ~/.rbenv
echo 'export PATH="$HOME/.rbenv/bin:$PATH"' >> ~/.bashrc
echo 'eval "$(rbenv init -)"' >> ~/.bashrc
exec $SHELL
git clone https://github.com/rbenv/ruby-build.git ~/.rbenv/plugins/ruby-build
echo 'export PATH="$HOME/.rbenv/plugins/ruby-build/bin:$PATH"' >> ~/.bashrc
exec $SHELL
rbenv install 2.3.3
rbenv rehash
rbenv global 2.3.3
ruby -v
gorails.com/setup/ubuntu/14.04
В стандартном образе VirtualBox для Discourse скрипт ~/.bashrc не исполняется, его исполнение надо включить